Sintesis Ester Asam Sinamat Menggunakan Variasi Katalis Asam

La Ode Kadidae, Ruslin Ruslin, Laily Nurliana, Laode Abdul Kadir

Abstract

Sintesis ester sinamat dengan mereaksikan asam sinamat dan senyawa-senyawa alkohol telah dilakukan.Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui kinerja katalis heterogen, nafion, sebagai katalis asam pada sintesis ester-ester sinamat dibandingkan dengan katalis homogen yang lazim digunakan yakni H2SO4 dan p-TsOH. Metode yang digunakan adalah reaksi esterifikasi Fischer yang berlangsung pada suhu 100 oC selama 18 sampai dengan 48 jam. Progres reaksi diikuti menggunakan TLC dan hasil-hasil reaksi dianalisis dengan 1H NMR.Hasil penelitian menunjukkan bahwa penggunaaan sikloheksanol sebagai pereaksi memberikan hasil yang sangat signifikan ketika menggunakan katalis homogen, baik itu H2SO4 maupun p-TsOH dimana lebih dari 85% produk diperoleh. Dengan menggunakan Nafion, sebagai katalis hanya  31% produk berhasil diperoleh apabila menggunakan kondisi yang sama dengan yang diterapkan saat menggunakan katalis homogen. Pada saat reaksi berlangsung lebih lama yaitu 48 jam hasil reaksi meningkat menjadi 78%. Hal yang menarik adalah ketika fenetil ester digunakan sebagai pereaksi menggantikan sikloheksanol, maka hasil yang diperoleh dari ketiga jenis katalis di atas 90%.Hal ini menunjukkan bahwa Nafion adalah katalis heterogen yang cukup menjanjikan untuk digunakan pada reaksi esterifikasi asam sinamat dan turunannya.

Keywords

esterification, cinnamic acid, cyclohexanol, phenethyl, alcohol, heterogenous catalyst, nafion

Full Text:

PDF

References

Sova, M. (2012). Antioxidant and Antimicrobial Activities of Cinnamic Acid Derivatives.Mini-Reviews Med. Chem., 12(8), 749–767.

Da Silveira E Sá, R. D. C., Andrade, L. N., De Oliveira, R. D. R. B. and De Sousa, D. P.. (2014). A review on anti-inflammatory activity of phenylpropanoids found in essential oils.Molecules, 19(2), 1459–1480.

Anantharaju, P. G., Gowda, P. C., Vimalambike, M. G. and Madhunapantula., S. V. (2016). An overview on the role of dietary phenolics for the treatment of cancers.Nutrition Journal, 15(1).

Alam, M. A., Subhan, A., Hossain, N., Hossain, H., Reza, M., Rahman, H. M., Ullah., M. M. (2016). Hydroxycinnamic acid derivatives: A potential class of natural compounds for the management of lipid metabolism and obesity.Nutrition and Metabolism, 13(1).

Guzman., J. D. (2014). Natural cinnamic acids, synthetic derivatives and hybrids with antimicrobial activity. Molecules, 19(12), 19292–349.

Takao, K., Toda, K., Saito, T. and Sugita, Y. (2017). Synthesis of amide and ester derivatives of cinnamic acid and its analogs: Evaluation of their free radical scavenging and monoamine oxidase and cholinesterase inhibitory activities.Chem. Pharm. Bull., 65(11) 1020–1027.

Pathiranage, A. L., Martin, L. J., Osborne, M. and Meaker, K. (2018). Esterification , Purification and Identification of Cinnamic Acid Esters.J. Lab. Chem. Educ., 6(5), 156–158.

Sasaki, A., Yamano, Y., Sugimoto, S., Otsuka, H., Matsunami, K., and Shinzato. T. (2018). Phenolic compounds from the leaves of Breynia officinalis and their tyrosinase and melanogenesis inhibitory activities. J. Nat. Med., 72(2), 381–389.

Zhou, K., Chen, D., Li, B., Zhang, B., Miao, F., and Zhou, L. (2017). Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection.PLoS One, 12(4).

Gaikwad, N., Nanduri, S., and Madhavi, Y. V.. (2019). Cinnamamide: An insight into the pharmacological advances and structure–activity relationships.European Journal of Medicinal Chemistry, 181.

Zhao, B., Wang, M., Wang, X., Yu, P., Wang, N., and Li, F. (2019). Synthesis and characterization of novel porphyrin-cinnamic acid conjugates.Spectrochim. Acta - Part A Mol. Biomol. Spectrosc., 223.

Arai, M., and Zhao, F. (2015). Metal catalysts recycling and heterogeneous/homogeneous catalysis.Catalysts, 5(2), 868–870.

Martin, G., Pereira, G., Pettersson, C., Saxén, F., Murzin, H., Rodrigues, A., and Tapio, S. (2015). Combination of Reaction and Separation in Heterogeneous Catalytic Hydrogenation of Ethylformate.Chem. Eng. Technol., 38(5), 804–812.

Climent, M. J., Corma, A., Iborra, S., Martínez-Silvestre, S., and Velty, A.. (2013). Preparation of Glycerol Carbonate Esters by using Hybrid Nafion-Silica Catalyst.ChemSusChem, 6(7), 1224–1234.

AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBSNo. 1997HSP-41-786, No. 581HSP-00-009 and No. 2670HSP-04-492 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

Tawata, S., Taira, S., Kobamoto, N., Zhu, J., Ishihara, M., and Toyama, S. (1996). Synthesis and antifungal activity of cinnamic acid esters.Biosci. Biotechnol. Biochem., 60(5), 909–910.

Kadidae, L. O., Usami, A., Koyama, T. Honda, M., and Kunimoto, K-K. (2015). New route for synthesis of 3- and 5-caffeoylquinic acids via protected quinic acids.Eur. J. Chem., 6(4), 367–373.

Refbacks

  • There are currently no refbacks.